2017: thông báo và ra mắt với 199x

Ngày 1 tháng 3 Cube Entertainment thông báo rằng HyunA đã thành lập một nhóm nhạc dự án cùng các đồng nghiệp cùng công ty, dự định ra mắt vào tháng 5. Ngày 1 tháng 4, Cube Entertainment thông báo Hui và E'Dawn thuộc Pentagon sẽ là thành viên của nhóm hợp tác Triple H. Vào cùng ngày, Cube TV phát sóng chương trình truyền hình thực tế Triple H Fun Argency. HyunA được chọn là trưởng nhóm bằng trò kéo búa bao.

Vào ngày 12 tháng 4, Cube Entertainment tiết lộ những hình ảnh concept đầu tiên của nhóm. Ngày 27 tháng 4, một đoạn thu âm ngắn được tung ra. Trong 3 ngày tiếp theo Cube Entertainment tung ra music video teaser 365 Fresh.

Ngày 1 tháng 5, bản mở rộng 199x được phát hàng cùng đĩa đơn 365 Fresh và MV.

2018: Retro Futurism và tan rã

Ngày 26 tháng 6, Cube Entertainment xác nhận Triple H sẽ comeback vào ngày 18 tháng 7. Đúng vào ngày 18 tháng 7 năm 2018, Triple H chính thức ra mắt MV comeback "Retro Future".

Ngày 14 tháng 11, Cube Entertainment xác nhận E'Dawn chính thức rời Pentagon vì scandal hẹn hò với Hyuna. Hyuna và E'Dawn cùng rời công ty ngay tại thời điểm đó.